Во что окисляются альдегиды

Альдегиды

Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.

Карбонильные соединения (оксосоединения) – это производные УВ, содержащие в молекуле карбонильную группу С = О.

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

В зависимости от характера углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, альдегиды разделяются на предельные, непредельные и ароматические.

Предельные (насыщенные) альдегиды

Гомологический ряд

Номенклатура и изомерия

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.

В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродной цепи.

Физические свойства

Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8—12 атомов «С», — душистые вещества. Альдегиды с 1—3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства

Альдегиды — один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связано с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы >С=О.

Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.

I. Реакции присоединения

1.Гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RCH₂ОH:

2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей:

Гидроксильная группа полуацеталей очень реакционноспособна.

В присутствии катализатора – хлороводорода и при избытке спирта образуются ацетали RCH(OR)₂:

3.Присоединение гидросульфита натрия NaHSO₃ с образованием гидросульфитных производных альдегидов:

Этой реакцией часто пользуются для выделения альдегидов из смесей или с целью их очистки.

II. Реакции окисления

В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С—Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями (сильные окислители: О₂ воздуха, подкисленный раствор K₂Cr₂O₇ или КМnО₄, слабые окислители: аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и др.):

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и щелочным раствором сульфата меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды.

1.Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) — «реакция серебряного зеркала».

Оксид серебра (I) образуется в результате взаимодействия нитрата серебра(I) с NH₄ОH:

Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.

2.Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Для реакции используют свежеприготовленный Cu(OH)₂ образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью:

III. Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов)

1.Линейная полимеризация

При испарении или длительном стоянии раствора формальдегида происходит образование полимера— параформальдегида:

Полимеризация безводного формальдегида в присутствии катализатора — пентакарбонила железа Fe(CO)₅ — приводит к образованию высокомолекулярного соединения— полиформальдегида (полиоксиметилен, полиметиленоксид):

2.Циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация)

Тример метаналя получается при перегонке подкисленного раствора формальдегида:

Уксусный альдегид образует циклические триммер и тетрамер:

IV. Реакции поликонденсации

Реакции поликонденсации — это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н₂О, НCl, NH₃ и др.

В кислой или щелочной среде при нагревании формальдегид (образует с фенолом высокомолекулярные продукты — фенолформальдегидные смолы различного строения:

Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолоспирта:

При нагревании фенолоспирты конденсируются с образованием фенолформальдегидных полимеров:

Фенолформальдегидные смолы используются для получения пластических масс (фенопластов).

Способы получения

I. Общие методы получения

1.Окисление первичных спиртов:

б) под действием окислителей (K₂Cr₂O₇ или KMnO₄ в кислой среде)

2.Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:

3.Гидролиз дигалогеналканов, содержащих 2 атома галогена у первого атома углеродного атома:

II. Специфические способы получения

Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:

Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:

или при каталитическом окислении этилена:

Данный способ в последнее время широко используется для промышленного получения ацетальдегида. Однако аналогично могут быть получены и другие альдегиды при окислении гомологов этилена, например:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Альдегиды» Альдегиды.docx (232 Загрузки)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Альдегиды и кетоны» Альдегиды-и-кетоны.docx (222 Загрузки)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Источник

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: С_nH_2nO.

Структурная формула альдегидов:

Структурная формула кетонов:

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.