Гидролиз сахарозы что образуется

§ 42. Фруктоза. Сахароза

Оглавление

Фруктоза

Ещё один углевод, с которым нам предстоит познакомиться, — фруктоза. Фруктоза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Фруктоза примерно в два раза слаще глюкозы, она входит в состав пчелиного мёда.

Молекулярная формула фруктозы такая же, как и у глюкозы, — С₆Н₁₂О₆, то есть она является изомером глюкозы. Вы уже знаете, что в молекуле глюкозы содержится альдегидная группа. В молекуле фруктозы, в отличие от глюкозы, имеется кетонная группа:

Кроме кетонной группы, в молекуле фруктозы содержится пять гидроксильных групп. Таким образом, фруктоза является одновременно многоатомным спиртом и кетоном.

Как и глюкоза, фруктоза образует циклические α- и β-формы:

Эти формы различаются между собой пространственным расположением гидроксильной группы у второго атома углерода. Из схемы видно, что, в отличие от глюкозы, для фруктозы характерно образование пятичленных циклов.

Сахароза

Остатки глюкозы и фруктозы входят в состав хорошо известного углевода — сахарозы, то есть обычного сахара.

Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Молекулярная формула сахарозы С₁₂Н₂₂О₁₁. Процесс образования молекулы сахарозы из глюкозы и фруктозы можно представить следующей схемой:

Приведённая схема показывает, что молекула сахарозы состоит из остатков двух углеводов — глюкозы и фруктозы. Поэтому сахароза относится к дисахаридам. Соответственно, глюкоза и фруктоза являются моносахаридами.

Остатки глюкозы и фруктозы в составе молекулы сахарозы связаны между собой кислородным мостиком, образовавшимся в результате отщепления одной молекулы воды от двух молекул моносахаридов: глюкозы и фруктозы.

Химические свойства сахарозы

В молекуле сахарозы связь между остатками глюкозы и фруктозы осуществляется за счёт гидроксильной группы первого атома углерода молекулы глюкозы. В связи с этим в молекуле сахарозы циклическая форма глюкозы зафиксирована, и образование линейной формы, содержащей альдегидную группу, невозможно. Поэтому сахароза не проявляет свойств, характерных для альдегидов. Например, сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала».

1. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди(II)

При нагревании полученного раствора красный осадок гидроксида меди(I) не образуется. Это доказывает, что, в отличие от глюкозы, сахароза не проявляет свойств, характерных для альдегидов.

2. Гидролиз сахарозы

Наличие в молекуле сахарозы остатков глюкозы и фруктозы может быть доказано экспериментальным путём. Если к раствору сахарозы добавить несколько капель серной кислоты и раствор прокипятить, произойдёт гидролиз сахарозы и в растворе образуются глюкоза и фруктоза:

Наличие в продуктах гидролиза глюкозы подтверждается с помощью качественных реакций на альдегидную группу.

Получение сахарозы

Сахароза содержится в сахарном тростнике и сахарной свёкле. Поэтому получение сахарозы сводится к её выделению из сока этих растений.

Для получения сахара из сахарного тростника его прессуют, выделившийся сок очищают и выпаривают.

В Беларуси сахар получают из сахарной свёклы. Крупнейшие в нашей стране сахарные заводы расположены в Скиделе, Городее и Слуцке. Для получения сахара вымытую сахарную свёклу измельчают и обрабатывают горячей водой. В результате сахароза из сахарной свёклы переходит в водный раствор. Кроме сахарозы, в раствор переходит и много других веществ, содержащихся в сахарной свёкле, поэтому полученный раствор подвергают многократной очистке. Очищенный сахарный сироп упаривают, выпавшие кристаллы сахарозы отфильтровывают и получают сахар.

Фруктоза и глюкоза являются изомерами.

В линейной форме фруктозы имеется кетонная группа и пять гидроксильных групп.

Сахароза является дисахаридом и состоит из остатков глюкозы и фруктозы, связанных кислородным мостиком.

Сахароза вступает в качественную реакцию на многоатомные спирты, образуя со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) раствор васильково-синего цвета.

Сахароза не даёт качественных реакций на альдегидную группу.

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

Сахарозу получают из сахарного тростника и сахарной свёклы.

Вопросы и задания

1. Напишите молекулярную и структурную (для линейной формы) формулу фруктозы. Какие функциональные группы имеются в молекуле фруктозы? Где в природе встречается фруктоза?

2. Приведите формулы и названия известных вам моно- и дисахаридов.

3. Среди перечисленных веществ выберите те, которые подвергаются гидролизу. Приведите уравнения соответствующих реакций.

4. Какой из углеводов (глюкоза или сахароза) даёт реакцию «серебряного зеркала»? Приведите уравнение реакции.

5. Водный раствор органического вещества А смешали со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). В результате образовался раствор васильково-синего цвета. Раствор нагрели. При этом изменение окраски не наблюдали. Предложите возможную формулу вещества А.

6. К раствору сахарозы добавили несколько капель серной кислоты и смесь прокипятили. Затем раствор нейтрализовали щёлочью. Будет ли полученная смесь давать реакцию «серебряного зеркала»? Приведите уравнения реакций.

7. Соединение А имеет сладкий вкус, хорошо растворимо в воде и содержится в сахарном тростнике. При гидролизе А образуются вещества B и C, имеющие одинаковую относительную молекулярную массу. Вещество B даёт красный осадок при нагревании с гидроксидом меди(II). Под действием фермента молочнокислых бактерий вещество B образует соединение D с двойственной химической функцией, накапливающееся при скисании молока. Приведите возможные формулы веществ А, В и D и уравнения реакций.

8. Дана схема превращений органических веществ:

Напишите уравнения протекающих реакций.

9. При полном окислении 1 моль глюкозы выделяется 670 ккал энергии, а при полном окислении 1 моль сахарозы выделяется 1350 ккал энергии. Юный химик Стас незаметно для себя съел 5 г глюкозы, а юный химик Василий — 5 г сахарозы. На основании приведённых данных, дополните следующее предложение.

Юный химик Стас употребил на … ккал …, чем юный химик Василий.

10. Какую максимальную массу этанола можно получить из 1 кг сахарозы? Считайте, что этанол образуется при брожении и глюкозы, и фруктозы.

11. Дисахарид массой 29,6 г подвергли полному гидролизу. Относительные молекулярные массы образовавшихся моносахаридов равны 180 и 134 соответственно. Рассчитайте суммарную массу (г) образовавшихся моносахаридов.

С углеводами, имеющими важное биохимическое значение, — рибозой и дезоксирибозой — вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

Источник

Гидролиз дисахаридов

Общие сведения о гидролизе дисахаридов

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) — это бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Молекула этого вещества построена из остатков α-глюкозы и фруктопиранозы, которые соединяются между собой посредством гликозидного гидроксила.

Мальтоза (солодовый сахар) построена из остатков двух молекул глюкозы.Лактоза (молочный сахар) состоит из остатков глюкозы и галактозы. По внешнему виду эти вещества схожи с сахарозой.

Свои тривиальные названия дисахариды получили от растений или продуктов питания, в которых их можно обнаружить.

Сахароза, мальтоза и лактоза имеют одинаковую брутто-формулу – C₁₂H₂₂O₁₁и молярную массу – 342 г/моль.

Рис. 1. Структурные формулы дисахаридов: а) лактоза; б) мальтоза; в) сахароза.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны гидролизоваться при взаимодействии с водой. Однако, в некотором случае, реакция гидролиза проводится в присутствии кислот или щелочей (кислотный/щелочной гидролиз). Продуктами гидролиза дисахаридов являются образующие их моносахариды. Рассмотрим на примере гидролиза сахарозы. Запишем уравнения гидролиза с помощью структурных формул (1) и брутто-формул (2).

Примеры решения задач

Для того, чтобы определить, где какой раствор, добавим в каждую пробирку несколько капель разбавленного раствора серной или соляной кислоты. Визуально мы не будем наблюдать никаких изменений, однако сахароза будет гидролизоваться:

Глюкоза – альдо-спирт, поскольку содержит пять гидроксильных и одну карбонильную группу. Поэтому, чтобы отличить её от глицерина проведем качественную реакцию на альдегиды – реакцию «серебряного» зеркала – взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра. В обе пробирки добавим указанный раствор.

В случае добавления его к трехатомному спирту мы не будем наблюдать никаких признаков химической реакции. Если же в пробирке есть глюкоза, то будет выделяться коллоидное серебро:

Найдем количество вещества глюкозы, учитывая условия задачи (молярная масса – 180 г/моль):

Согласно уравнению реакции υ (C₆H₁₂O₆) = υ (C₁₂H₂₂O₁₁) = 0,2 моль. Найдем массу сахарозы, вступившей в реакцию гидролиза (молярная масса – 342г/моль):

Источник

Углеводы

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

По числу структурных звеньев

Некоторые важнейшие углеводы:

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)n По числу атомов углерода в молекуле По размеру кольца в циклической форме молекулы Химические свойства, общие для всех углеводов 1. Горение Все углеводы горят до углекислого газа и воды. Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода. Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода Моносахариды Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных. Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов. Важнейшие моносахариды Название и формула Глюкоза C6H12O6 Фруктоза C6H12O6 Рибоза Глюкоза Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза). Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп. Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев): α-глюкоза β-глюкоза Химические свойства глюкозы Водный раствор глюкозы В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой: Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II) При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета. Реакции на карбонильную группу — CH=O Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов. Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ: Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота: Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно): Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила. Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом. При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид): Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов. В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам. Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами. Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы): Получение глюкозы Гидролиз крахмала В присутствии кислот крахмал гидролизуется: Синтез из формальдегида Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция: Фотосинтез В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О: Фруктоза Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы). Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп. Фруктоза α-D-фруктоза β-D-фруктоза Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах. Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. При гидрировании фруктозы также получается сорбит. Дисахариды Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11 Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом: В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму. Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза: Мальтоза С12Н22О11 Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала. Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов. При гидролизе мальтозы образуется глюкоза. Полисахариды Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы: Крахмал Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы. В его состав входят: Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение. Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза. Свойства крахмала Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов: Целлюлоза Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение. Свойства целлюлозы Нитрование целлюлозы. Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина: Ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно. Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее. Источник ← Гидролиз почки что это такое Гидролиз соли nacl не происходит потому что → Вам также понравится что такое program files x86 09.10.202311.10.2023 admin 0 Геленджик что посмотреть с детьми осенью 21.07.202220.07.2022 admin 0 патриархальная концепция государства которая рассматривает его как большую семью восходит к учениям 24.07.202202.08.2022 admin 0 Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены * Комментарий * Имя * Email * Сохранить моё имя, email и адрес сайта в этом браузере для последующих моих комментариев.