Высокомолекулярный спирт что это
Жирные спирты
Жирные спирты — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп считаются родственными углеводам, хорошо растворяются и поэтому не входят в категорию липидов). Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин.
Содержание
Агрегатное состояние
Жирные спирты обычно являются твердыми веществами.
| С16Н33ОН | С18Н37ОН | С31Н63ОН | |
|---|---|---|---|
| tпл, °C | 54-55 | 60-62 | 85-85,5 |
| tкип, °C | 270 | 272 | 299 |
Применение
Биологическая функция
В клетке синтезируются способом, похожим на синтез жирных кислот(СН3СО-S-КоА диспропорциирует превращаясь в HS-КоА и СН3-СО-СН2-СО-S-КоА,который подвергается гидролизу и восстановлению группы СО..Выделяется масляная кислота и все начинается сначала. В итоге получается жирная кислота, превращающаяся в спирт при восстановлении кетогруппы. Используются для синтеза жиров и в клеточных мембранах, а также содержатся в хлоропластах(в состав хлорофилла входит спирт).
Химические свойства
Кислотные свойства почти не выражены ввиду длины радикала. Могут частично окислятся до альдегидов, кислот, полностью- углекислого газа и воды. Образуют соли с щелочными металлами, и эфиры с кислотами.
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Жирные спирты» в других словарях:
Высшие жирные спирты — (ВЖС) одноатомные насыщенные и ненасыщенные спирты, содержащие от 6 до 20(22) атомов углерода в цепи (С6 С12) и получаемые как из природных жиров, масел и восков (натуральные высшие жирные спирты), так и химическим способом (синтетические высшие… … Википедия
высшие жирные спирты — ВЖС, техническое название одноатомных спиртов, содержащих в молекуле 6 – 20 атомов углерода. Применяются как флотореагента, экстрагенты, растворители синтетических смол, в синтезе пластификаторов и ПАВ, как компоненты смазочно – охлаждающих жидк … Текстильный глоссарий
ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ — (ВЖС), техн. название одноатомных спиртов С 6 ЧС 20. Св ва нек рых индивидуальных спиртов приведены в таблице. Критич. параметры (t крит и p крит): Для С 6 337 … Химическая энциклопедия
«ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ СПИРТЫ» — ВЖС, технич. название одноатомных спиртов, содержащих в молекуле 6 20 атомов углерода. Применяются как флотореагенты, экстрагенты, растворители синтетич. смол, в синтезе пластификаторов и ПАВ, как компоненты смазочно охлаждающих жидкостей,… … Большой энциклопедический политехнический словарь
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
СПИРТЫ — (алкоголи), орг. соед., содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп ОН у насыщ. атомов углерода. По кол ву этих групп различают одно (иногда термин алкоголи относят только к одноатомным спиртам), двух (гликоли), трех (глицерины) и… … Химическая энциклопедия
Одноатомные спирты — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… … Википедия
Одноатомный спирт — Спирты (устар. алкоголи) органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (гидроксил, OH), непосредственно связанных с атомом углерода в углеводородном радикале. Общая формула простых предельных (ациклических) спиртов… … Википедия
Цетиловый спирт — Цетиловый спирт … Википедия
Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия
Х и м и я
Косметическая химия
Жирные кислоты и спирты.
Жирные кислоты
Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.
Химическое строение
К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.
Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):
или упрощённо – СООН.
Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:
По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:
Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.
По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты.
Предельные и непредельные органические вещества
Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.
В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.
При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.
В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.
Так в случае двойных связей мы имеем:
Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:
Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.
В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.
Высшие жирные кислоты.
В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.
Примеры предельных высших жирных кислот:
5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.
Примеры непредельных высших жирных кислот:
3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.
Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:
Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.
Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.
Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.
В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.
Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.
Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.
Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.
Поэтому их гидрируют по двойным связям.
Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.
В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получается стеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)
Жирные спирты
Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН (пропиловый спирт).
К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).
Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:
Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.
Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.
К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:
Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являются стеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16H33OH.
Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.
Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.
Высшие жирные спирты
Описание
Синонимы: ВЖС, Жирные спирты, Октил-дециловый спирт, Додецил-терадециловый спирт, Цетил-стеариловый спирт.
Формула: R-OH (где R – углеводородный радикал, содержащий от 6 до 22 атомов углерода, связанных насыщенными или, реже, ненасыщенными связями)
Природные и синтетические алифатические спирты, содержащие не менее 6 атомов углерода в молекуле. Природные ВЖС преимущественно одноатомные, первичные, насыщенные или ненасыщенные, с чётным числом атомов углерода; в виде эфиров высших жирных кислот они содержатся в растительных маслах, животных жирах, восках животного и растительного происхождения; в виде эфиров уксусной кислоты – в семенах растений, эфирных маслах; в свободном виде встречаются терпеновые спирты. ВЖС состава С6-С11 – бесцветные огнеопасные жидкости с фруктово-цветочным запахом; состава С12 и выше – твёрдые вещества.
Растворимы в эфире и этаноле, нерастворимы в воде. ВЖС обладают химическими свойствами спиртов.
ВЖС получают гидроформилированием алкенов; синтезом с использованием алюминийорганических соединений; гидрированием эфиров высших жирных кислот; окислением алканов; гидролизом или гидрированием растительных масел и жиров. Применяют ВЖС в качестве флотореагентов, растворителей, текстильно-вспомогательных веществ, пластификаторов полимеров, компонентов смазочных масел, присадок к моторным топливам и маслам, ингибиторов коррозии, а также в парфюмерии и косметике. ВЖС состава С10-С18 используются в производстве ПАВ.
Форма выпуска и внешний вид: низкомолекулярные (до С10) жирные спирты – жидкие, спирты, содержащие более 10 атомов углерода – твердые, воскообразные вещества.
Линейные жирные спирты с четным числом атомов углерода получают из растительных масел каталитическим гидрогинолизом метиловых эфиров соответствующих жирных кислот или их гидрированием. Так же промышленностью производятся синтетические спирты по методу Циглера – олигомеризация этилена с последующим окислением.
Не растворяются в воде, за исключением спиртов С6–10, ограниченно растворимых в воде. Растворяются в эфирах и этаноле. Кислотные свойства практически отсутствуют в виду длины радикала. Обладают химическими свойствами спиртов.
Основные области и способы применения
Спирты С6–8 выполняют роль флотоагентов, с их помощью проводят избирательную экстракцию солей некоторых металлов (кобальта, ванадия, урана) из водных р-ров. Так же могут выступать в роли растворителей лакокрасочных материалов и синтетических смол. Эфиры спиртов С6–10 и дикарбоновых кислот (фталаты, адипинаты, себацинаты) – пластификаторы полимеров. Спирты С10–18 используют в производстве поверхностно-активных веществ. Спирты С10–20 – компоненты пеногасителей, ускорители вулканизации, текстильно-вспомогательные вещества; сырье в производстве пластификаторов, оксидов третичных аминов, ингибиторов коррозии.
Упаковка: Стандартные в зависимости от агрегатного состояния продукта – мешки для твердых или полимерные/стальные емкости для жидкостей.
Правила безопасности и хранение: Хранить продукт следует в сухих проветриваемых помещениях, в дали от источников тепла в оригинальной упаковке.
Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Высокомолекулярный жирный спирт
Насыщенные высокомолекулярные жирные спирты широко применяются в производстве косметики и в некоторых других отраслях промышленности, но они малопригодны для изготовления моющих средств. [1]
В производственных условиях сульфатированием высокомолекулярных жирных спиртов получают эффективные и высококачественные поверхностно-активные вещества для синтетических моющих средств, необходимым условием действия которых является хорошая растворимость в воде. Процесс производства аксилсульфатов состоит из трех основных стадий: 1) приготовление смеси воздуха с серным ангидридом; 2) сульфатиро-вание жирных спиртов получаемой газообразной смесью; 3) нейтрализация сульфоэфиров. [3]
К анионоактивным ПАВ относятся натриевые соли моноэфиров высокомолекулярных жирных спиртов и алколсульфонатов. Эти вещества, способные к обменным реакциям, легко вступают в реакцию с солями. При определенной концентрации солей в пластовых водах, они, выпадая из водных растворов ПАВ, коагулируют, образуя гелеобразные осадки, и закупоривают порово-трещинную среду, повышают устойчивость эмульсий. Следовательно, анионоактивные ПАВ для обработки ПЗП не пригодны. [6]
Процесс окисления протекает без разрыва углеродной цепи, поэтому при получении высокомолекулярных жирных спиртов можно использовать для окисления мягкие парафины, получаемые при депарафинизации дизельных топлив. На процесс окисления, как и в случае окисления до кислот, влияет поверхность соприкосновения газа-окислителя с парафином, поэтому желательно как можно более мелко дробить поток газа по сечению окислительной колонны. [12]
Для создания устойчивых пузырьков воздуха к флотационной жидкости добавляют пенообразователи, как например высокомолекулярные жирные спирты и скипидарные масла. [13]
Процесс окисления протекает без разрыва углеродной цепочки углеводородов, что позволяет использовать для окисления с целью получения высокомолекулярных жирных спиртов мягкие парафины, получаемые при депарафинизации дизельных топлив. На процесс окисления, так же как и в случае окисления до кислот, оказывает влияние площадь соприкосновения окисляющего газа с парафином, поэтому предпочтительно более мелкое дробление потока газа по сечению окислительной колонны. [15]
Высокомолекулярные моногидроксильные алифатические спирты и их производные
Высокой эмульгирующей способностью обладают свободные одноатомные алифатические спирты – лауриловый, цетиловый, стеариловый и их сульфоэтерифицированные производные (алкилсульфаты).
Сульфоэфиры высших жирных спиртов чаще всего применяются в виде натриевых солей, например, лаурилсульфат натрия, цетилсульфат натрия. Лаурилсульфат натрия обладает солюбилизирующим действием и способствует растворению многих нерастворимых в воде препаратов. При его помощи готовят устойчивые пеннциллиновые мази, мази с сульфаниламидными препаратами и др. Алкилсульфаты входят в состав эмульсионных восков.
В нашей стране основным источником получения высокомолекулярных жирных спиртов является кашалотовый жир (полостной и туловищный). В состав кашалотового жира входятспирты: цетиловый, олеилопый, стеариловый, лауриловый, клупанодоновый;кислоты: лауриновая, миристиновая, стеариновая, олеиновая, пальмитоолеиновая, миристоолеиновая.
Предложен эмульгатор для эмульсионных мазей и суспензий, состоящий из смеси натриевых солей сернокислых эфиров высокомолекулярных спиртов кашалотового жира (15 ч.) и свободных жирных спиртов (85 ч.), названный эмульгатором № 1 или ХНИХФИ. Он внедрен в производство мазей, суспензий, эмульсий, и является официнальным по ГФХ.
Эмульсионные воски представляют собой сплав 70% высокомолекулярных предельных спиртов кашалотового жира и 30% эмульгатора «КО» — калиевой соли эфира высокомолекулярных предельных спиртов (в основном фракция, обогащенная цетиловым спиртом) и фосфорной кислоты. Эмульсионные воски — твердая однородная масса от белого до светло-кремового цвета, рН-5,8-7,0, хорошо сплавляется с жирами, маслами, углеводородами.
По химическому составу ланолин (Lanolinum. Аdерs 1апае) — представляет собой смесь жидких и воско-образных эфиров, диэфиров, полиэфиров, образованных из спиртов (цетиловый, ланолиновый, ланооктадециловый, карнаубовый), стеролов (холестерин, эргостерин, холестанол), тритерпенов (ланостерин, агностерин), свободных высокомолекулярных жирных спиртов и кислот.
В отечественной фармацевтической практике ланолин широко применяется для изготовления мазей, эмульсий, как мазевая основа и тидрофилизирующий компонент вазелина парафинового масла, растительных жиров.
Ценным свойством ланолина является его способность эмульгировать большие количества воды (до 150%) и другие жидкости с образованием эмульсий типа в/м. Трудно назвать другое вещество, которое по своим свойствам впитываться в кожу, инертности по отношению к кислороду воздуха, влаге, свету могло бы конкурировать с ланолином.
Однако ланолин имеет ряд недостатков. Ланолин отличается высокой вязкостью, липкостью, клейкостью и имеет неприятный специфический запах. У многих лиц ланолин вызывает аллергические явления на коже. Эти свойства нередко являются причиной исключения ланолина из состава мазевых основ.
Последнее время чаще стали применять не сам ланолин, а его производные:
а) Спирты шерстяного воска — желтокоричневая твердая масса, кислотное число 2, число омыления 12. Они содержат 30% стеринов (главным образом холестерин), 25% тритерпенов, 15% ациклических диолов и примерно 25% неопределяемой части. Нужно отметить, что сложные эфиры ланолина не обладают эмульгирующим свойством, и последнее обусловливается свободными спиртами.
Спирты шерстяного воска полностью исключают явление аллергии. Спирты шерстяного воска обладают высокими поверхностно-активными свойствами и применяются для получения мазевых основ эмульсионного типа (в/м). Основы со спиртами шерстяного воска совместимы со многими лекарственными веществами (серой, окисью цинка, дегтем, гидрокортизоном, синтомицином, ихтиолом, йодидом калия, стрептоцидом). Мази сохраняют свою стабильность в течение 2 лет.
б) Ацетилированный ланолин.
В результате ацетилирования ланолина водород в свободных окси-группах эфиров замещается ацетильным радикалом. Ацетилированный ланолин имеет низкую величину когезии, (липкости), не имеет запаха жиропота, растворяется в вазелиновом масле 9—10% (приобретает гидрофобные свойства), сохраняет свойства мази даже при низких температурах.
в) Полиоксиэтилированный ланолин.
Получается путем присоединения окиси этилена к окси-группам эфиров ланолина (Водлан-45, Водлан-60, Водлан-92,5).
Оксиэтилированный ланолин обладает растворимостью в воде, разбавленном этиловом спирте, толуоле
г) Жидкий ланолин — Lanго1.
В зарубежной фармацевтической практике предложен жидкий ланолин — продукт, в котором отсутствуют эфиры ланолиновых спиртов с высокомолекулярными предельными жирными кислотами.
Мазевая основа, состоящая из белого вазелина с добавлением 6—8% жидкого ланолина и 2% холестерина, отличается большой водопоглощаемостью (до 320%).
д) Гидрированный ланолин.
В результате каталитической гидрогенизации ланолина могут быть получены продукты двух типов:
а) в мягких условиях получается обесцвеченный и дезодорированный ланолин.
б) в жестких условиях гидрирование сопровождается гидрогенолизом восков и изменением физико-химических свойств смеси высших жирных спиртов и стеринов.
Ланолин безводный, как обязательный компонент мазевой основы, используется при изготовлении глазных мазей с антибиотиками.
Для всех глазных мазей с антибиотиками используется мазевая основа из 10 ч. безводного ланолина и 90 ч. вазелина.
Ланолин широко применяется в производстве дерматологических мазей. Стандартной основой для дерматологических мазей с антибиотиками принят сплав из 40 ч. безводного ланолина и 60 ч. вазелина.