Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд гексана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение гексана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия гексана
Структурная изомерия
Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства гексана
Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для гексана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.
Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:
1.2. Нитрование гексана
Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:
2.Дегидрирование гексана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
3. Крекинг
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
4. Окисление гексана
Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
Полное окисление – горение
Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
5.Изомеризация гексана
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.
Получение гексана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.
Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:
2. Гидрирование алкенов и алкинов
Гексан можно получить из гексена или гексина:
При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:
При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:
3. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить гексан:
Бесцветная жидкость со слабым запахом (напоминающим дихлорэтан). Показатель преломления п 20 D 1,37506. Ввиду низкого октанового числа (25) гексан — нежелательная составная часть синтетического бензина.
Получение гексана
н-Гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества изогексанов находятся в бензине каталитического крекинга и бензине алкилирования.
Применение
Изомерия
Гексан имеет пять изомеров:
название
размер
температура плавления
температура кипения
н-Гексан
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
−95.3
68.7
2-Метилпентан (изогексан)
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
-153.7
60.3
3-Метилпентан
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
-118
63.3
2,3-Диметилбутан (диизопропил)
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
-128.5
58
2,2-Диметилбутан (неогексан)
CH3C(CH3)2CH2CH3
−99.9
49.73
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Гексан» в других словарях:
гексан — сущ., кол во синонимов: 4 • алкан (37) • жидкость (36) • парафин (14) • … Словарь синонимов
гексаніт — іменник чоловічого роду … Орфографічний словник української мови
гексан — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN hexane … Справочник технического переводчика
Гексан — ГЕКСАН, C6H14, бесцветная горючая жидкость, tкип 68,74°C, t пл 95,32°C. Содержится в нефтепродуктах; при их переработке (например, риформинге) превращается в бензол; при изомеризации образует изогексан высокооктановый компонент моторных топлив.… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
гексан — (нормальный гексан), СН3(СН2)4СН3, бесцветная жидкость, tкип 68,74ºC. Содержится в нефтепродуктах; при их химической переработке (например, риформинге) превращается в бензол; при изомеризации образует изогексан высокооктановый компонент моторных … Энциклопедический словарь
Гексан — н гексан, насыщенный углеводород C6H14; бесцветная жидкость; tkип 69 °С, плотность 0,660 г/см3 (20 °С), показатель преломления п20D 1,37506. Ввиду низкого октанового числа (25) Г. нежелательная составная часть синтетического Бензина. Г.… … Большая советская энциклопедия
ГЕКСАН — (нормальный гексан), CH3(CH2)4CH3, насыщенный углеводород, бесцв. жидкость, tкип 68,74 0С. Содержится в нефтепродуктах; при их хим. переработке (напр., риформинге) превращается в бензол; при изомеризации образует изогексан высокооктановый… … Естествознание. Энциклопедический словарь
гексан — heksanas statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₆H atitikmenys: angl. hexane rus. гексан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
гексан — гекс ан, а … Русский орфографический словарь
Гексан — опасное, но полезное органическое вещество
Гексан — органическое вещество, линейный насыщенный углеводород с химической формулой C6H14. Относится к классу алканов, иначе парафинов, алифатических углеводородов. Данный тип химических соединений характеризуется насыщенностью атомами водорода (их в молекуле максимально возможное количество) и простыми связями. Атом углерода соединен с четырьмя атомами водорода как верхний узел в тетраэдре. Между собой атомы углерода соединены неполярной связью. Оба типа связи С—С и С—Н отличаются достаточной прочностью, что обеспечивает низкую химическую активность гексана. По расположению структуры атомов углерода в пространстве у гексана различают пять изомеров.
При создании определенных условий давления и температуры гексан взаимодействует со слабым раствором азотной кислоты, вступает в реакции галогенирования, сульфохлорирования. Окисляется кислородом с получением гидропероксида; горит с выделением большого количества тепла. Окислением в присутствии катализаторов можно получить спирт, альдегид, карбоновую кислоту. Методом риформинга в присутствии катализатора из гексана получают его изомеры и бензол.
Гексан представляет собой прозрачную подвижную летучую жидкость, с несильным запахом. Жидкось огнеопасна и взрывоопасна. Не растворяется в воде, но хорошо смешивается с органическими растворителями: хлороформом, этанолом, метанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром.
Получение
Гексан получают из бензиновых фракций первой перегонки нефти и конденсатов сопутствующих газов. Изомеры гексана выделяют из бензинов, полученных алкилированием или каталитическим крекингом; гидрокрекингом из газойлей (тяжелых фракций нефти), а также из гудронов после удаления твердых составляющих.
Опасность гексана
Гексан оказывает раздражающее воздействие на кожу; при внутреннем потреблении повреждает легкие; при вдыхании действует как наркотическое вещество, вызывая сонливость, головокружение, поражение периферической нервной системы и онемение ног, угнетение ЦНС. Пары гексана вызывают раздражение слизистой глаз.
При регулярном вдыхании паров гексана возникает хроническое отравление, приводящее к серьезным заболеваниям нервной системы, которые проявляются понижением чувствительности ног, быстрой утомляемостью, снижением мышечного тонуса, головными болями и даже параличом конечностей.
Гексан огне- и взрывоопасен. Работать с ним допускается только в помещениях с хорошей вентиляцией или в вытяжном шкафу, с соблюдением правил пожарной безопасности, с использованием всех средств защиты, включая противогазы с автономным запасом воздуха.
Транспортировка гексана должна производиться в герметичной таре со специальной информационной маркировкой, отдельно от легковоспламеняющихся веществ. Хранение — в помещении с вентиляцией, защищенном от света, сухом и прохладном.
Применение
— Нейтральный растворитель лакокрасочных материалов, клеев для мебели и обуви, адгезивов. — Производство бензина и добавок к бензину (изомеров гексана) для улучшения его свойств. — Сырье для производства бензола, синтетических резин, полиолефинов. — В химической индустрии для фракционной очистки веществ. — В качестве промышленного средства для обезжиривания и очистки. — Для экстракционной очистки растительных масел в пищепроме. — В лабораторной практике — для анализа качества воды, лекарственных средств, продуктов питания, продуктов нефтепереработки. Используется в сложных и точных исследованиях (флюориметрия, УФ-спектроскопия, газохроматография). Неполярный растворитель в химических реакциях. — В качестве индикаторной жидкости в термометрах с диапазоном минусовых значений. — Гексан отличный растворитель парафиновых пробок при добыче нефти. — В электронной, шинной промышленности.
У нас в магазине можно купить гексан «ч» (чистый) и гексан «хч» (химический чистый), средства защиты, широкий спектр хим реактивов и товаров для лабораторий.
Гексан представляет собой органическое соединение, известное как углеводород. Молекула гексана состоит только из атомов углерода и водорода в цепной структуре. В статье приводится структурная формула и изомеры гексана, а так же реакции гексана с другими веществами.
Чаще всего гексан экстрагируется путем переработки сырой нефти. Таким образом, это общий компонент бензина, используемого в автомобилях и других двигателях внутреннего сгорания. Кроме того, он имеет множество применений в домашней, лабораторной или промышленной обстановке. Чтобы понять, что такое гексан, узнайте больше о его свойствах и способностях.
Основное применение гексана
Физические свойства гексана
Гексан: формула
Обычно формула гексана считается относительно простой молекулой. Как указывает шестнадцатеричный префикс, он имеет шесть атомов углерода, которые сопровождаются 14 атомами водорода, что дает ему молекулярную формулу C6H14. Углеводы связаны цепями подряд, один за другим. Каждый углерод имеет по крайней мере два атома водорода, прикрепленных к нему, за исключением первого и последнего углерода, которые имеют три. Благодаря своему эксклюзивному углерод-водородному составу и тому факту, что он имеет только молекулярные связи, его можно классифицировать как алкан с прямой цепью. Формула гексана обозначается, как CH3CH2CH2CH2CH2CH3, но чаще пишется как C6H14.
Структурная формула гексана
Молекулярная структура гексана такова, что префикс «hex» в названии гексана указывает, что молекула гексана имеет шесть атомов углерода. Эти атомы расположены в цепочке и соединены вместе с одинарными связями. Каждый атом углерода имеет по меньшей мере два атома водорода, прикрепленных к концевым атомам углерода, имеющим три. Эта цепная структура с атомами углерода и водорода означает, что она классифицируется как алкан, где и происходит суффикс его названия. Гексан выражается как CH3CH2CH2CH2CH2CH3, но чаще выражается как C6H14. Другие изомеры гексана имеют разные структуры. Они обычно разветвлены, а не имеют длинную шестиугольную цепь.
Как извлечь гексан?
Гексан добывается в нескольких разных местах в природе, но обычно наиболее легко доступен в нефтяных месторождениях. Часто это связано с тем, что бензин содержит его в высоких концентрациях. Когда нефть и нефтесодержащие масла добываются и рафинируются, химики часто могут выделять соединение, которое затем может быть очищено и продано на коммерческой основе.
Гексан представляет собой природное соединение, которое встречается в нескольких местах в природе. Однако гексан чаще всего, все же, извлекается из нефти путем переработки сырой нефти. Промышленный гексан экстрагируется фракцией, кипящей при температурах 149 градусов по Фаренгейту до 158 градусов по Фаренгейту. Различия в температурах и процессах очистки объясняют различные типы гексана и их различные свойства.
Использование гексана в промышленности
Наиболее распространенное применение гексана в качестве промышленного очистителя. Поскольку он не растворим в воде, он эффективен для отделения жиров от других веществ, а также от разрушения молекул. Это делает его эффективным как обезжиривающее средство. Это не обычная присадка для бытовых чистящих средств, и пользователи, скорее всего, найдут ее в чистящих средствах для тяжелой техники и промышленного оборудования. Кроме того, он также эффективен для связывания материалов вместе и является общим ингредиентом в клеях различного назначения.
Лабораторное использование
Гексан также используется в лабораторных условиях. В частности, он используется в качестве растворителя при хроматографии. Это популярная техника разделения, используемая учеными для идентификации различных компонентов соединения или неопознанного вещества. В дополнение к хроматографии гексан является популярным растворителем для использования в различных реакциях и процессах. Кроме того, ученые используют гексан для отделения масла и жира при анализе почвы и воды.
Нефтепереработка
Другое использование гексана требуется для переработки нефти. Производители экстрагируют масла из арахиса, сои и кукурузы для приготовления растительного масла. Производители обрабатывают овощи гексаном, который эффективно разрушает продукты для извлечения масла.
Многие виды растений и овощей обрабатываются этим химическим веществом для извлечения их масел и белков с последующим использованием в других продуктах. Соевые бобы, арахис и кукуруза являются одними из самых распространенных. Соединение часто способно разрушать эти продукты питания очень эффективно, а полученные масла обычно готовы к переупаковке и либо продаются, либо используются в готовых продуктах с очень небольшой дополнительной обработкой.
Другое общее использование гексана
Так же хорошо, как при разрушении соединений, гексан в сочетании с другими неводными растворимыми соединениями может помочь в том, чтобы усилить свойство вещества. Например, он часто упоминается как ингредиент в кожаном и обувном клее, а иногда используется также в кровельных или плиточных клеях.
Меры предосторожности при обращении с гексаном
Несмотря на использование в пищевой промышленности, гексан является токсичным веществом. Поэтому, пользователи должны осторожно обращаться с этим компонентом и соблюдать надлежащие меры предосторожности. Вдыхание гексана является одной из наиболее распространенных проблем. При очистке с помощью гексана или использования гексана в лаборатории наденьте респиратор и работайте в хорошо проветриваемом помещении.
Кроме того, пользователи должны избегать попадания продукта в глаза. Наконец, пользователи должны всегда носить перчатки при работе с гексаном. При использовании надлежащих мер безопасности и обработки гексан обычно безопасен в использовании. EPA классифицировал гексан как группу D или не классифицировал его канцерогенность для человека.
Обычно считается, что гексан является токсичным или, по крайней мере, вредным при вдыхании, и были случаи травмы на рабочем месте и даже смерти, когда люди ежедневно проводили часы вдыхая его пары. Это наиболее распространено на заводах, где перерабатываются отходы нефти, происходит промышленная очистка или некоторые другие производственные операции. Долгое воздействие гексана может вызвать раздражение кожи, головокружение и тошноту, которые со временем ухудшаются.
Были также вопросы о гексановых остатках, которые задерживаются в растительных маслах, особенно когда они появляются в пищевых продуктах, доступных на общем рынке. Некоторые защитники здоровья утверждают, что присутствие этого химиката неприемлемо и опасно, в то время как другие говорят, что оно не должно быть причиной тревоги. В большинстве случаев количество, которое на самом деле попадает в пищу, очень, очень мало, но все же не так много известно о том, как организм ведет себя по отношению даже к этому количеству. Большинство исследований токсичности, которые были проведены, были сосредоточены на вдыхании и местном воздействии на кожу.
Как купить продукты с гексаном?
Магазин для промышленных чистящих средств, адгезивов и других продуктов, содержащих гексан предложит вам любые его модификации и спецификации. Используйте основные и расширенные функции поиска, чтобы найти нужные вам продукты, введя ключевые слова в строку поиска, найденную на любой странице строительного сайта. Используйте меню уточнения, чтобы сузить списки и облегчить их сортировку. Гексан является естественным соединением с различными коммерческими, промышленными и бытовыми потребностями.
Формулы изомеров гексана
Я привел 5 возможных углеводородных изомеров гексана ниже.
Напомним, что изомеры имеют одну и ту же химическую формулу (в данном случае C6H14), но разные структурные формулы и, следовательно, разные физические и химические свойства.
с химической формулой C6H14. Относится к классу алканов, иначе парафинов, алифатических углеводородов. Данный тип химических соединений характеризуется насыщенностью атомами водорода (их в молекуле максимально возможное количество) и простыми связями. Атом углерода соединен с четырьмя атомами водорода как верхний узел в тетраэдре. Между собой атомы углерода соединены неполярной связью. Оба типа связи С—С и С—Н отличаются достаточной прочностью, что обеспечивает низкую химическую активность гексана. По расположению структуры атомов углерода в пространстве у гексана различают пять изомеров.
Гексан оказывает раздражающее воздействие на кожу; при внутреннем потреблении повреждает легкие; при вдыхании действует как наркотическое вещество, вызывая сонливость, головокружение, поражение периферической нервной системы и онемение ног, угнетение ЦНС. Пары гексана вызывают раздражение слизистой глаз.
адгезивов. 
